Бензимидазол
| Бензимидазол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C7H6N2 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 118,14 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 170–172 °C | ||
| • кипения | >360 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты [math]\displaystyle{ pK_a }[/math] | 5,53 и 13,2 | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 4,02 Д | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 51-17-2 | ||
| SMILES | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Бензимидазол — азотсодержащие ароматическое гетероциклическое соединение в структуру которого входят сопряженные кольца бензола и имидазола.
Физические свойства
Бесцветные кристаллы с Тпл=172°С, растворимые в спирте, воде, эфире и растворах разбавленных кислот и щелочей.
Получение
Лабораторный метод синтеза бензимидазола - реакция о-фенилендиамина с муравьиной кислотой[1][2], либо с триметилортоформиатом. 2-алкилбензимидазолы получаются взаимодействием жирных кислот с о-фенилендиамином в присутствии HCl [3]. 2-арилбензимидазолы получаются конденсацией о-фенилендиамина с ароматическими альдегидами с последующим окислением ацетатом меди (I) (реакция Вайденхагена).
Химические свойства
Проявляет амфотерные свойства,
образует с ионами некоторых переходных металлов (Ag, Cu) соли в аммиачном растворе.
Вследствие таутомерии имидазольного цикла в бензимидазоле положения 4-7 и 5-6 бензольного цикла бензимидазола эквивалентны.
Бензимидазол алкилируется алкилгалогенидами и алкилсульфатами с образованием сначала 1-алкилбензимидазолов[4] и, затем, 1,3-диалкилбензимидазолиевых солей. Также бензимидазол легко аминометилируется под действием формальдегида и вторичного амина[5].
Под влиянием имидазольного фрагмента бензольное кольцо бензимидазола деактивировано по отношению к реакциям электрофильного замещения: так, бензимидазол нитруется смесью азотной и серной кислот с образованием 5-нитробензимидазола[6] и сульфируется с образованием смеси 5- и 6-бензимидазолилсульфокислот.
При сплавлении бензимидазола с серой образуется бензимидазол-2-тион. Окисление хроматом калия в 70% серной кислоте ведет к деградации бензольного фрагмента с образованием имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты[7].
Применение
Сам имидазол ранее находил ограниченное применение в качестве подавителя вуалеобразования при проявлении галогенсеребряных фотоматериалов, в настоящее время практического значения не имеет. Вместе с тем, ряд производных бензимидазола являются биологически активными соединениями - N-рибозил-гликозид бензимидазола является аксиальным лигандом, координирующим кобальт в витамине B12.[8], ряд производных бензимидазола применяются в качестве фармацевтических препаратов (дибазол, омепразол, мебендазол и др.).
Токсичность
ЛД50(крысы, перорально) - 2910 мг на кг.
См. также
Примечания
- ↑ E. C. Wagner and W. H. Millett. Benzimidazole. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.65 (1943); Vol. 19, p.12 (1939). (недоступная ссылка). Дата обращения: 23 сентября 2011. Архивировано 22 октября 2012 года.
- ↑ Л. Физер, М. Физер. Реагенты для органического синтеза. Москва, Мир, Том 4, 1971, стр. 38
- ↑ В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 382-383
- ↑ А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 100-101
- ↑ А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 103
- ↑ А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 115
- ↑ М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков. Синтетические химико-фармацевтические препараты. Москва, Медицина, 1971, стр. 168
- ↑ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani. Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole (англ.) // Journal of Biological Chemistry : journal. — 1960. — 1 February (vol. 235, no. 2). — P. 480—488. Архивировано 11 февраля 2009 года.
Литература
- Симонов А. В. Бензимидазол // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 261. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.